Žena prekrasnog glasa najpoznatija je po ulozi u mjuziklu koji je prerastao u klasik, a riječ je o "Čarobnjaku iz Oza", Garland se i dandanas smatra najvećom zvijezdom zlatnog doba holivudskih mjuzikala.
Ipak, glumica visoka svega 150 centimetara smatrala se neprivlačnom, a tijekom snimanja spomenutog filma glumcima su davani amfetamini i barbiturati da bi ostali budni i prpošni. To je Judy odvelo u ovisnost iz koje se do kraja života nije izvukla.
Udavala se nekoliko puta, a njezina kći je slavna Liza Minelli. Dvojicu od peterice bivših supruga optužila je za zlostavljanje, kao i šefove studija za koji je radila. Ukupno je imala troje djece te najmanje dva pobačaja pod pritiskom svojih ljubavnika, majke ili šefova.
Nakon što joj je studio MGM, za koji je počela raditi sa svega 13 godina, otkazao ugovor, morala se nekako snalaziti da bi prehranila obitelj. Obožavatelji iz cijelog svijeta tada su dupkom punili dvorane kad god bi putovala svijetom želeći je čuti kako pjeva. Upravo je Judy bila prva gay ikona, a za gay kulturu film "Čarobnjak iz Oza" te pjesma "Somewhere over the Rainbow" i danas imaju kultno značenje.
Tjedan dana nakon što je glumica umrla 1969. godine sa samo 47 godina, izbili su neredi u kafiću "The Stonewall Inn" u njujorškoj četvrti Greenwich Village, koji su prerasli u višednevne demonstracije koje se smatraju početkom borbe za prava homoseksualnih i transrodnih osoba.
Glumica je bila opsjednuta seksom, otkrila je njezina bivša asistentica Stevie Phillips. Ona je ispričala kako ju je jednom prilikom glumica zgrabila za međunožje u limuzini kojom su se vozile,a naglasila je i kako su te vožnje uglavnom bile "jedva izdržljive".
"Ideja da budem intimna s Judy mi je bila odbojna i to ne zato što je žena, unatoč tome što me veze sa ženama nisu zanimale. Bilo je to zbog toga što ju nisam voljela", otkrila je još ranije u svojim memoarima Phillips. Ipak, priznala je i kako je bila paralizirana od straha da ne uvrijedi veliku zvijezdu. Na kraju je ipak skupila hrabrosti da joj jednom prilikom makne ruku.
1963. godine Garland je fizički nasrnula na ženu s čijim je suprugom imala aferu. Prema memoarima njezine asistentice, u obračunu na hodniku petog kata jednog hotela bilo je krvi, dijelova haljina te počupane kose. Drugom prilikom glumica je uskočila u donje rublje te na balkonu hotela pjevala pjesme skupini muškaraca, a kasnije je u Las Vegasu napala svoju desnu ruku nožem jer nije mogla pronaći pilule za spavanje. Naime, Judy je patila od kronične nesanice gotovo cijeli svoj život.
Phillips je istaknula da je glumica svakako trebala biti hospitalizirana, no donosila je previše koristi ljudima u industriji. Iste te 1963. godine tijekom koncertne turneje u Bostonu glumica je iznenada razrezala zapešće pred asistenticom, čija je bijela haljina odjednom postala crvena. "Taj trenutak bio je još gori zbog činjenice da je gledala u mene dok je to radila te se smijala", istaknula je Phillips, kojoj posao nije bio nimalo lak.
Phillips vjeruje i kako su njezini pokušaji samoubojstva bili samo načini kako da skrene pozornost svojih ljubavnika na sebe. Jednom se prilikom tako ponovno razrezala, a njezin tadašnji ljubavnik požurio je u sobu da ju spasi. Iste večeri Garland je odradila nastup kao da se baš ništa nije dogodilo.