Jole je proslavio svoj 51. rođendan, a za ovu veliku proslavu njegova je Ana Čagalj odjenula itekako upečatljivu kombinaciju te istaknula svoju vitku figuru.
Ana je nosila kombinezon plave boje i sjajnog materijala koji je na sebi imao i veliki prorez ispod grudi, a savršeno je istaknuo njezinu vitku figuru, koju fantastično održava unatoč nekoliko poroda.
Ana i Jole upoznali su se u jednom splitskom kafiću, a on je jednom prilikom otkrio čime ga je supruga očarala na prvi pogled.
I Joško i Ana na svojim su društvenim mrežama objavili fotografije sa slavlja u jednom restoranu, a zajedno su pozirali ispred crvenih balona u obliku srca pa su, osim rođendana, zajedno proslavili i Valentinovo.
"Prvi put kad sam je vidio, vidio sam dobru nogu i to što je lijepa. Što ju je odvojilo od ostalih? Legla mi je po karakteru, a kako se ja bavim humanitarnim radom ispod radara, i ona je imala tu notu. Kava jedna, druga, peta i ostalo je povijest", ispričao je pjevač za IN magazin.
Vjenčali su se 2006. godine u solinskoj crkvi Gospe od Otoka, a slavlje su nastavili u restoranu u Splitu, čiji je vlasnik tada bio autor svih Jolinih pjesama Tonči Huljić. U braku su dobili četvero djece, kćeri Ivu, Emu i Tiju te sinčića Luku, koji je u obitelj stigao pred sam kraj 2019. godine.