Sa sobom je povela i svog mlađahnog dečka, plesača Ahlamalika Williamsa, kojemu je samo 26 godina, i koji se od nje zapravo odvaja u rijetkim trenucima. Čini se da razlika od 37 godina nikome ne smeta, pa tako ni njezinoj djeci, sinu Roccu koji je od Ahlamalika mlađi tek šest godina, a kći Lourdes dvije godine. Cijela je obitelj iz Londona krenula put Malawija, afričke države iz koje je pjevačica posvojila četvero djece, a posjetili su i Egipat te Keniju. Tamo su se družili s državnim dužnosnicima, a Madonna je iskoristila priliku da posjeti bolnicu koju je osnovala i njezine pacijente.
Fotografije i snimke s putovanja Madonna je objavila i na društvenim mrežama, a u jednom od posljednjih videa koje je objavila ona i Ahlamalik druže se s članovima kenijskog plemena Pokot.
Ahlamalik je posljednji u nizu Madonninih mlađanih muškaraca s kojima je izlazila otkako se 2008. godine razvela od redatelja Guya Ritchieja, koji je i sam bio od nje mlađi 10 godina. Ubrzo nakon toga bila je s 29 godina mlađim modelom Jesusom Luzom, a zatim i njegovim vršnjakom Brahimom Zaibatom.
Madonnine i Ahlamalikove prve zajedničke fotografije nastale su na balkonu jednog luksuznog hotela u Miamiju kada su razmjenjivali nježnosti i grlili se, dok su im društvo pravili njezina kći Lourdes i njezin novi dečko, te tako potvrdili glasine o vezi.
Glasine o novoj ljubavi započele su u lipnju ove godine nakon što je Madonna na Instagramu podijelila video u kojem Ahlamalik twerka. The National Enquirer izvijestio je u listopadu da je njihova veza postala ozbiljna, ali da su njezini prijatelji zabrinuti za nju zbog velike razlike u godinama.
"Ona uopće ne želi ni gledati muškarce koji nisu barem upola mlađi od nje. Njezini prijatelji misle kako bi se trebala fokusirati na starije tipove ako uopće želi neku ozbiljniju vezu. Sjajno je što joj još uvijek uspijeva zavesti takvu djecu, ali ako pogledate povijest njezinih ljubavnih veza, jasno vam je da to neće potrajati", izjavio je tada anonimni izvor.