Sad je u kasne sate viđen kako se na ulici strastveno ljubi s 34 godine mlađom Valerijom Nicov u Madridu, a paparazzi su ih uvatili dok su se vraćali iz izlaska.
Inače, Valeria je glumica iz Moldavije, a glumom se, prema IMDB-u, bavi od 2018. godine. Dosad je glumila u nekim manjim projektima.
Kako piše Daily Mail, ne zna se jesu li u vezi, ali sigurno je kako se prisnost ne boje pokazati pred javnosti.
Penn se tijekom života također nekoliko puta ženio, no svoju ljubav još nije našao.
Od 1985. do 1989. godine bio je u braku s Madonnom, a nakon nje se 1996. godine vjenčao s Robin Wright. Njihov brak trajao je do 2010. godine, a onda je treću sreću pokušao pronaći s Leilom 2020. godine.
U braku s Robin dobio je i dvoje djece, kći Dylan i sina Hoppera.
Prošlog ljeta, ljubio je glumicu Olgu Korotyayevu, no njihova veza brzo je propala te je krenuo izlaziti s aktivisticom Nathalie Kelley koja je od njega mlađa 24 godine. Ni ta ljubav nije dugo potrajala, a glumca s vremena na vrijeme paparazzi uhvate kako ljubi neku drugu mlađahnu ljepoticu.