Sean Penn ima zavidnu ljubavnu prošlost, a među njegovim bivšim ljubavima našle su se Madonna, Cherlize Theron, Sharlett Johansson i brojne druge dame.
Svatko ima svoju ovisnost, a oskarovac Sean Penn ima najzanimljiviju od svih. On ne može bez lijepih žena.
Po mogućnosti i da su popularne te na glasu kao najseksi žene na svijetu. Tijekom svoje bogate karijere Penn je imao i bogat ljubavni život, a ljubio je brojne poznate ljepotice, od Madonne do Scarlett Johansson. No krenimo redom.
S kolegicom Elizabeth McGovern Penn je bio zaručen 1984. godine, no ona je okončala vezu. Nije mu trebalo dugo da baci oko na sljedeće poznato lice, a ovoga puta odabrao je kraljicu popa. Madonna i Sean Penn u braku su bili od 1985. do 1989. godine, no nisu sretno završili. Glumac je u tom periodu završio u zatvoru zbog lude vožnje, a pratile su ga i glasine zbog navodnog nasilja u obitelji. Ipak, to ga nije spriječilo ni da nakon Madonne nastavi ljubovati s ljepoticama.
Navodno je jedno vrijeme bio u vezi i s pjevačicom Jewel, i to 1995. godine. Režirao je i njezin spot za pjesmu "Were Meant For Me". Devedesetih je godina ljubio i glumicu Robin Wright, a vjenčali su se 1996. godine. Imali su brojne probleme u braku te su se nekoliko puta rastajali i mirili. Nakon brojnih pokušaja da spase vezu, razveli su se 2010. godine.
Penn ni u pauzama veze s Robin nije mirovao. Kratko je bio u vezi sa supermodelom i aktivistkinjom Petrom Nemcovom 2008. godine, a romansu su obnovili četiri godine kasnije. Utjehu nakon razvoda od Robin Wright potražio je prvo u zagrljaju manekenke Jessice White. Zajedno su bili kratko, ali očito slatko.
Paparazzi su ga 2009. godine uhvatili i u zagrljaju Natalie Portman. Ljubili su se u hotelu Sunset Towers u Los Angelesu, no kada ih je primijetio slučajni prolaznik, pravili su se da se ništa nije dogodilo. Godine mu nikada nisu bile problem, a pogotovo kada su u pitanju zgodne glumice. Nakon što se razvela od Ryana Reynoldsa, Scarlett Johansson utjehu je pronašla u 24 godine starijem kolegi. Nisu potrajali dugo, ali dovoljno da ih se spomene.
Nakon Scarlett Sean se prebacio na Shannon Costello, 26-godišnju PR stručnjakinju. Ljubav njegova života na kraju je bila i Charlize Theron. Iako su svima pričali koliko su zaljubljeni, Theron je zaruke prekinula 2015. godine, nakon dvije godine veze. Godinama kasnije Charlize je istaknula kako nema ničeg senzacionalističkog u njihovu prekidu. Iako su mediji tvrdili da mu se u jednom trenutku samo prestala javljati, glumica je te glasine odbacila te je rekla da jednostavno ta veza nije uspjela zbog brojnih detalja.