Prijateljstvo princeze Diane i Michaela Jacksona bilo je jedno od najposebnijih u svijetu slavnih.
Ona je bila princeza od naroda, a on kralj popa, a ono što je Lady Dianu i Michaela Jacksona povezivalo bilo je snažno prijateljstvo koje se rodilo iz prvog nervoznog susreta prilikom upoznavanja na njegovu koncertu u Londonu, koji je zapravo bio ujedno i njihov posljednji susret.
Diana je i prije nego što je upoznala Michaela bila velika obožavateljica njegovih pjesama i glazbe, a dijelili su i jednaku strast za stvaranjem dobra i širenju mira u svijetu. Tu je bilo i zajedničko iskustvo koje su dijelili zbog progona medija i papparazza koji su budno pratili svaki njihov korak.
Konačno, prvi put se se vidjeli 16. srpnja 1988. godine kada je princeza Diana s tadašnjim suprugom i princem Charlesom stigla na Wembley, gdje je Michael imao koncert u sklopu svoje turneje "Bad". U to je vrijeme donirao i iznos od 150 tisuća funti za britansku organizaciju Prince’s Trust orijentiranu na mlade i rad s njim te dodanih 100 tisuća funti za pomoć djeci u londonskoj bolnici Great Ormand Street.
Michael, koji je tijekom svog života puno puta javno pričao o Diani, bio je nervozan prije prvog susreta s njom i s popisa pjesama za izvođenje odlučio je ukloniti onu naziva "Dirty Diana", odnosno "Prljava Diana". Brinulo ga je da će pjesma biti neprimjerena da ju pjeva pred članom kraljevske obitelji, ali kada je Diana to čula, zamolila ga je da ne isključuje pjesmu s repertoara jer joj je to bila jedna od omiljenih.
"Maknuo sam tu pjesmu u čast Njezina Kraljevskog Veličanstva", izjavio je Michael 1997. godine u intervjuu s Barbarom Walters. "Diana me došla posjetiti prije koncerta i rekao sam joj da neću pjevati tu pjesmu zbog nje, ali rekla mi je da želi da ju pjevam", dodao je Michael, koji je tom prilikom kraljevskom paru poklonio i dvije minijaturne jakne za prinčeve Williama i Harryja.
Diana je prema riječima svjedoka plesala cijelo vrijeme tijekom koncerta, dok je Charles sjedio pokraj nje. Nakon toga ona i Michael su imali jednostavan odnos koji je prerastao u pravo prijateljstvo.
"Bili smo vrlo bliski, često smo se čuli telefonom. Tada sam još uvijek bio u braku s Lisom Marie, a Diana me obično zvala kasno navečer ili budila u tri sata ujutro. Satima bismo razgovarali, govorila mi je o djeci, o novinarima", otkrio je Michael 1999. godine za njemačke medije.
Njegov dugogodišnji bivši tjelohranitelj Matt Fiddes posvjedočio je njegovim tvrdnjama, a čak je jednom izjavio i kako je pjevač bio zaljubljen u Dianu.
"Imao je osjećaj da je ona jedina osoba na svijetu koja može razumjeti njegov život, da neće nestati iz njegova života i da se medijske priče neće oteti kontroli", izjavio je Matt prije četiri godine za Daily Star Online.
Zabrinjavala ih je i sve veća prisutnost medija u njihovim životima, posebno paparazza koji su neumorno bilježili svaki njihov javni potez. Tome pridonosi zanimljiv podatak da je princeza Diana bila najviše fotografirana osoba na svijetu, i to prije, za vrijeme i nakon vjenčanja s princem Charlesa.
Iako su se za života vidjeli samo jednom, njihovo je prijateljstvo potrajalo sve do Dianine smrti 31. kolovoza 1997. godine. Čuvši vijest o tragičnoj automobilskoj nesreći u kojoj je poginula Diana, Michael je priznao da se srušio od tuge i zaplakao. Zbog šoka je otkazao planiranu turneju "History", a kada se nakon svega vratio na pozornicu, prve riječi posvetio je njoj.
"Volim te, Diana. Ti si sjaj i zauvijek ćeš blistati jer si prava princeza naroda", rekao je kralj popa.
Michael nije bio na Dianinu sprovodu u Londonu, ali je prisustvovao misi zadušnici u Los Angelesu.
Prisjećajući se njihova prijateljstva, Michael je 2003. godine rekao da je Diana bila jedna od najslađih osoba koje je poznavao.
"Imali smo puno toga zajedničkoga i mislim da novinari nisu nikoga proganjali toliko koliko nju i mene. Plakali smo jedno drugome preko telefona zbog zlobe tabloida", otkrio je.
Michael je preminuo 2009. godine u dobi od samo 50 godina, a njegov posljednji ispraćaj na malim je ekranima pratilo više od 31 milijun Amerikanaca, što ga čini drugim najgledanijim sprovodom. Prvi je bio ona 6. rujna 1997. godine njegove prijateljice Diane, koji je pogledalo više od 33,2 milijuna gledatelja.