16-godišnja Shiloh ošišala je svoju dugu kosu na potpuno kratku frizuru, i to nakon što su tijekom posljednjih nekoliko godina svi navikli na njezinu ženstveniju pojavu, kojom je isprva sve bila iznenadila. Viđali smo je u haljinama i drugim tipičnim ženskim odjevnim komadima, a odlučila je i pustiti svoju kosu, a sada ju je ponovno ošišala na dječački stil.
Naime, Shiloh je dugo godina željela biti dječak, što je i Angelina potvrdila 2010. godine za časopis Variety, a otkrila je i da njezina kći preispituje svoj spol od svoje treće godine.
"Ošišali smo joj kosu, kupujemo joj odjeću za dječake i osjeća se kao jedan od braće", kazala je tada Angelina.
S 14 godina Shiloh je postala i tinejdžerska LGBTQ ikona, a pisalo se i da uzima hormone kako bi promijenila spol, no to nikada nije potvrđeno.
Shiloh je 2006. godine bila najiščekivanije dijete u Hollywoodu kao prvo biološko dijete bivšeg para, koji je svojevremeno stekao nadimak Brangelina, a ima još i 12-godišnje blizance Knoxa i Vivienne, koje je također Angelina rodila, te sinove Maddoxa, Paxa i kćer Zaharu, koje su posvojili.