Prema američkim medijima, Sly živi u starom bijelom kombiju, a tušira se kod jedne obitelji. Iako je upao u prilične neprilike zbog nedostatka novca i problema s drogom, pjevaču ovakav način života ne smeta. 'Volim svoj kombi. Ne želim se vratiti u kuću, ne mogu podnijeti biti na istom mjestu, moram se stalno kretati', izjavio je.
Njegovi novčani problemi počeli su prije dvije godine kad je prestao dobivati čekove od svog menadžera, kojeg je kasnije optužio za prijevaru i traži od njega 50 milijuna dolara odštete.
Ikona soul i funk glazbe također je napravio nepromišljenu pogrešku kad je prodao svoja autorska prava Michaelu Jacksonu za samo milijun dolara 1984. godine. Sly kaže da i dalje snima glazbu, ali na svom laptopu.