Kada su bili zajedno, tabloidi su uživali jer je skandal bio zagarantiran na tjednoj bazi. Madonna i Sean Pennbili su preteški karakteri da bi ostali zajedno pa su se tukli i svađali zaista žestoko.
No, čini se da je ljubav opstala unatoč svemu. Američki mediji pišu kako su glumac i glazbenica ponovno zajedno. Naime, u mjesec dana je bio na dva koncerta pop dive, a nisu bježali ni od toga da poziraju fotografima. Penn se pojavio na njenom rujanskom koncertu u NewYorku, a potom 14. listopada u Vancouveru.
Napisao joj je i pismo kojim joj je otkrio koliko je u koncertima uživao. U Vancouveru je odsjeo u istom hotelu kao i Madonna. Penn i Madonna bili su u braku 1986. godine, a rastali su se nakon tri godine.