Kroz njegov show 'prošetale' su brojne hollywoodske zvijezde, a neke su svojim izjavama i ponašanjem ušle u televizijsku povijest.
Protekli tjedan, legendarni američki voditelj David Letterman nakon 33 godine, oprostio se od televizije i otišao u mirovinu. Kroz njegov 'Late Show' prodefilirale su zaista najveće svjetske zvijezde koje su pred Lettermanom otvarale dušu i i cijenjenom voditelju davale prave ekskluzive.
No, neke će zvijezde ostati zapamćene po svojevrsnim ekscesima koje su učinile baš u 'Late Showu'. Tako je Amanda Seyfriednastupila u showu pod utjecajem alkohola i na kraju priznala Lettermanu da je prije showa pila viski kako bi se ohrabrila. Glumica je kasnije priznala kako se alkoholom pokušavala riješiti treme prije javnog nastupa.
Vrlo bizaran nastup kod Lettermana zabilježio je slavni Joaquin Phoenix 2009. godine. Tijekom intervjua najavio je povlačenje iz glume, a rekao je i kako se planira posvetiti svojoj rap karijeri. Glumac se kasnije ispričao za svoj čudan nastup.
Zapamćena će ostati i Madonna koja je 1994. u showu opsovala desetak puta, a i Lettermanu se obratila pogrdnim riječima. Pop kraljica godinama nakon toga nije se pojavljivala u showu, sve do 2000. godine.
Drew Barrymore 1995. godine izazvala je opće čuđenje kada je u showu, pred Lettermanom podigla majicu nakon što je saznala da voditelj slavi rođendan. Zanimljivo, Courtney Love napravila je svojevrsni hommage glumici, gostujući gotovo deset godina poslije, kada je učinila identičnu stvar.