'Rekao bih da je ona sretnica. On je pravi ulov', rekao je izvor za Daily Mail. Menadžer inajpoželjnija britanska udavača zajedno su nešto manje od godinu, iako su kratko hodali i tijekom 2012. godine. Njihova svadba trebala bi se održati 2017. godine i najavljuje se da će biti jedna od najglamuroznijih ikad u Velikoj Britaniji.
Prije nego je zaprosio Pippu, tradicionalni James je za dopuštenje pitao njenog oca. Jasno, neće Pippa svadbom nadmašiti svoju sestru Kate Middleton i princa Williama. Ipak, upravo njihovo vjenčanje lansiralo je lijepu Pippu u zvjezdanu orbitu.