Julia Roberts utjelovila je prostitutku Vivian u romantičnoj komediji "Zgodna žena", a prije nje ta je uloga nuđena Molly Ringwald i Meg Ryan te su se razmatrale još neke glumice.
Miljenika nježnijeg spola Richarda Gerea u tom filmu je prvotno trebala ljubiti Molly Ringwald koja je iza sebe imala blockbustere "Pretty in Pink", "The Breakfast Club" i "Sixteen Candles". Glumica je odlučila odbiti ulogu, a svojedobno je rekla da nije baš bila oduševljena ranom verzijom scenarija.
"Mislim da sam vidjela raniju verziju i nosila je naziv '3.000 dolara'. Ne sjećam se naročito da sam ju odbila. Scenarij je bio u redu, no moram reći da je Julia Roberts ta koja je ključna za film. To je bila njezina uloga. Svaki glumac se nada ulozi zbog koje će tako zasjati", ispričala je Molly.
Nekadašnja holivudska slatkica Meg Ryan, koja je 1989. stekla slavu ljubavnom komedijom "Kad je Harry sreo Sally...", također je odbila ulogu. Neki smatraju da je razlog bio to što je film "Zgodna žena" bio na neki način kontroverzan zbog svoje priče da se bogati biznismen zaljubi u prostitutku koju je na nakratko unajmio.
Producenti su nastavili s audicijama za ulogu Vivian, a za nju su se natjecale i Winona Ryder i Drew Barrymore. Iako su se pokazale prilično dobrima, redatelj Garry Marshall nijednu nije htio uzeti zbog njihove dobi. Naime, Drew je tada imala tek 14 godina, a Winona je bila jedva punoljetna.
Razmišljalo se i o glumicama Jodie Foster, Jennifer Connelly i Diane Lane, no na kraju je uloga pripala tada 22-godišnjoj Roberts koja ju je odlično odigrala.
Zanimljivo je i da su producenti htjeli da Demi Moore tumači Vivianinu cimericu Kit De Lucu, no ona je to odbila pa je priliku dobila Laura San Giacomo.
Ni Gere nije bio prva opcija za lik biznismena Edwarda nego Sylvester Stallone i Burt Reynolds su dobili ponudu da glume u filmu. Reynolds je kasnije rekao da je požalio što je odbio ulogu. John Travolta i Al Pacino su isto uzimani u obzir i odigrali su neke scene s Julijom, no redatelj je smatrao da nema kemije među njima.
Ipak, pokazalo se da su Julija i Richard savršen par, a glumica je nagovorila kolegu da pristane pa je na kraju zaigrao s njom u kultnom filmu koji ima brojne obožavatelje diljem svijeta. Oni su zajedno zaigrali i u romantičnoj komediji "Odbjegla nevjesta" iz 1999., no taj film nema kultni status kao "Zgodna žena".