Holivudska zvijezda je najgore stajlinge i frizure imala tijekom braka s Jennifer Aniston koji je trajao od 2000. do 2005. Zbog toga su se mnogi šalili da je Angelina Jolie dobila poboljšanu Bradovu verziju dok ga je bivša supruga prihvaćala bez obzira na sve.
Pitt je eksperimentirao s frizurama i imao je dugu kosu i jako gustu bradu, a u jednom razdoblju se čak bojao u plavo. Glumac je nosio i zalizanu kosu i isprobao kako mu stoje brčići.
Smiješne su i Pittove frizure iz djetinjstva kada je imao prirodnu plaviju kosu koja je bila oblikovana kao "kaciga".