Unatoč tome što je prethodno inzistirao na tome da ne vjeruje u brak, čini se da je ipak preispitao svoje stavove nakon što se zaljubio u Lauren, koja je prema pisanju stranih medija ostala zaprepaštena prosidbom koju nikako nije mogla dočekati.
"Lauren je bila apsolutno zaprepaštena i nije očekivala da će joj Simon postaviti pitanje. Briznula je u plač i očito je odmah rekla da. Bila je njegov najveći oslonac posljednjih nekoliko godina, oni su divan par. Oboje su sretni, već su dugo zajedno i obožavaju jedno drugo pa to nije veliko iznenađenje za njihove bliske prijatelje", izjavio je njima blizak izvor za The Sun.
Simon je upoznao Lauren još kad je bila u braku s milijunašem i njegovim prijateljem Andrewom Silvermanom i već su tada počeli romansu za koju se pročulo 2013. godine kada su procurile vijesti o njezinoj trudnoći.
"Nisam ponosan na okolnosti u kojima se sve dogodilo, ali ne mogu pobjeći od toga. Trudnoću nismo planirali, ali bio sam sretan i pratio sam ju na prvi ultrazvuk. Osjetio sam se nevjerojatno zaštitnički prema njoj i prema djetetu. Nikada nešto slično prije toga nisam osjetio", priznao je Simon u jednom od intervjua za Daily Mail.