U siječnju 2020. proširili su svoju obitelj za još jednog člana, dobivši malenu djevojčicu Mary. Vijest o dolasku treće prinove u obitelj vješto su skrivali od javnosti do samog kraja.
Par se zaljubio na snimanju spota za pjesmu "Escape", kojom je oduševio brojne obožavatelje diljem svijeta. Zvijezda spota je bila upravo Anna Kournikova.
Kemija između njih pojavila se dok su snimali seksi scene, no Enrique, kao ni Kournikova, ne voli puno pričati o njihovu privatnom životu.
"Lijepa je, talentirana, izvrsna tenisačica. Nije potrebno biti dobar glumac da bi ljubio Annu i činio to uvjerljivo", rekao je pjevač onda.
Baš kao što i riječi njegove pjesme "Escape" govore, između jednog od najtraktivnijih slavnih parova se brzo rodila ljubav, koju lijepa Ruskinja nije mogla izbjeći.
Singl "Escape" pokorio je top ljestvice diljem svijeta, a nakon što je objavljen u ožujku 2002. godine, par se prvi put pojavio u javnosti zajedno. Došli su zajedno na dodjelu MTV nagrada i zaljubljeno se gledali dok je izvodio svoj hit "Hero". Podršku je dala pjevaču i 2003. na premijeri filma "Bilo jednom u Meksiku", u kojem se pojavio. Sljedeće godine se šuškalo da su se Anna i Enrique zaručili jer je viđena kako nosi ogromni dijamantni prsten, no nijedno od njih nije to potvrdilo niti demantiralo.
Godinama se svašta šuškalo o njihovoj vezi, no oni su sve uspješno ignorirali. Sudeći po najnovijim objavama, njihov odnos je i 20 godina kasnije skladan i pun ljubavi, a na zle jezike se ni danas ne obaziru.