Zadnjih se godinu dana o njegovu ljubavnom životu mnogo piše, ponaprije zahvaljujući šuškanjima o aferi s Lady Gagom i prekidu s modelom Irinom Shayk, no osim te dvije dame, Bradley je bio u vezi s još mnogo slavnih ljepotica. Iako nema "službenu" reputaciju velikog zavodnika, volio je podosta dama.
Njegova prva velika ljubav bila je Jennifer Esposito, s kojom je prohodao 2006. godine. Par se javnosti predstavio na dodjeli Zlatnih globusa, a svijetu su obznanili da su zaručeni nakon što su manje od godinu dana bili u vezi. Nakon što su iste godine izrekli zavjete, rastali su se samo četiri mjeseca nakon vjenčanja.
Sljedeća ljepotica na glumčevoj "listi" ljubavnica bila je Isabella Brewster, s kojom je bio 2008. godine. Isabella je agentica za casting, a glumca je upoznala na jednoj probi. Zajedno su bili godinu dana, nakon čega su se razišli u prijateljskim odnosima. Isabella je jako držala do svoje privatnosti pa postoji vrlo malo njihovih fotografija.
Kada je 2009. prekinuo s Isabellom, Bradley nije dugo čekao da potraži novu djevojku. Tako je iste godine upoznao Renee Zellweger, na setu filma "Case 39", i s njom započeo ljubavnu vezu. Oskarovka i Bradley zajedno su bili nešto više od dvije godine, a onda su 2011. obznanili da su prekinuli zbog rasporeda snimanja, koji im nisu dopuštali da provode vrijeme zajedno.
Utjehu je potražio u naručju najveće latino dive svijeta - Jennifer Lopez. Ipak, ova ljubavna priča nije dugo potrajala, tek nekoliko mjeseci, a prema priznanju glumca, navodno je odmah bilo jasno da stvar neće zaživjeti.
Godina 2011. pokazala se vrlo ljubavno turbulentnom za slavnog glumca. Zaljubio se u glumicu u usponu Zoe Saldanu, s kojom je ostao duže od godinu dana.
Potom je odlučio okušati sreću s manekenkama pa je prohodao s Britankom Suki Waterhouse 2013. godine. Velika razlika u godinama koštala je ovaj par njihove veze. Naime, Bradley se htio oženiti, no ona je smatrala da je premlada za tako veliku odluku. Kada su bili u vezi ona je imala 23, a on 40 godina, pa su nakon dvije zajedničke godine odlučili da je najbolje da svatko krene svojim putem.
Posljednja u nizu Bradleyjevih djevojaka bila je Irina Shayk, s kojom je prekinuo ove godine. Zajedno su dobili i dijete, a mnogi su ih smatrali jednim od najljepših parova Hollywooda.