Neko se vrijeme šuškalo i kako je 22-godišnja manekenka zapravo lezbijka, no zbog poslova to vješto skriva. Istovremeno je pak viđana u društvu nekoliko košarkaša, među kojima je najistaknutiji Ben Simmons.
Iako samozatajna Kendall nikada nije priznala tu vezu, činjenica je da se od ožujka 2018. godine nije odvajala od mladog košarkaša, s kojim je upoznala i mnogobrojnu obitelj.
Ipak, navodni par nekoliko je puta prekidao vezu, i to zbog prenatrpanih rasporeda, no posljednjih dana ponovno se ne odvajaju jedno od drugoga. Tako je duo u više navrata viđen u užarenom Miamiju, gdje se prošlog vikenda održavao legendarni Super Bowl.