Skepi je stekao popularnost 2021. godine sasvim slučajno. Prvi video snimio je iz zezancije, žaleći se kako mnoge trgovine ne primaju American Express kartice. Ubrzo se pokazalo da publika itekako voli njegov sarkastičan humor i autentičan stil. Nastavio je objavljivati iskrene i često sirove videozapise na TikToku, gdje trenutno ima preko 9 milijuna pratitelja i više od 414 milijuna lajkova. Njegovi videozapisi kombiniraju osobne priče, savjete o mentalnom zdravlju, fitness rutine i komentare na društvene teme.
Kako je prolazilo vrijeme, Leo je svoju popularnost pretvorio u biznis.
Osim TikToka, Leo vodi podcast pod nazivom ''Aware & Aggravated'', koji ima preko 413.000 pretplatnika. U podcastu raspravlja o temama poput odnosa, samodiscipline, ovisnosti i emocionalnog rasta, a iako se većina s njegovim mišljenjem neće uvijek složiti, na karizmu ovog mladića teško je ostati ravnodušan.
Kao što se lako da zaključiti po njegovim društvenim mrežama i imidžu, Leo je obožavatelj marki, a nedavno se pohvalio i novim Cartier naušnicama i narukvicom koju si je kupio.
Svoj krevet također je ukrasio Versace posteljinom, a u kuhinji ima i markirane solenku i paprenku.
Skepi je također razvio mobilnu aplikaciju Positive Focus, koja korisnicima pruža dnevne podsjetnike i poticaje za pozitivno razmišljanje i osobni razvoj.
A sada slijedi još jedna šokantna činjenica. Leo je otvoreno priznaoo da je gay i često govori o izazovima s kojima se suočavao kao homoseksualac albanskog podrijetla. Uz to, Leo je i diplomirani medicinski tehničar pa je tako prije slave radio kao medicinski brat.
2024. lansirao je turneju ''In Leo We Trust'' diljem SAD-a, a to su interaktivna događanja uživo gdje je pred prepunim dvoranama pružao motivacijske seanse. Na tim događanjima Leo uživo dijeli svoje metode za izgradnju samopouzdanja, često uz suze i zagrljaje publike.